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如果能顺利引导对TikTok的成功收购，微软超过二十年植根于中国的经验，将终于获得一些回报。
但随着中美关系继续恶化，这家软件公司对中国市场的押注可能将进入最不确定的时期。
微软参与中国科技市场还要追溯到90年代后期在华成立的微软研发中心（Research center），并保留了许多重要的私人关系。张一鸣，字节跳动创始人，曾经就在微软短暂地工作过几个月，随后加入了一家初创公司。
这样的事情在那时候并非不寻常：微软研究院在90年代末到2000年间的中国，就是后来推动这个国家科技腾飞的企业家们的孵化器（incubator）。期间培养了无数的天才——从印奇（旷视科技的创始人）到林斌（小米科技联合创始人）。
在当时，微软在中国所打造的这个自由及全球化的先进技术研究平台堪称史无前例。微软研究中心有机会选择全中国最好的博士毕业生。
“从字节和微软前期的关系来看这当中有许多互信的沟通正在产生”，一位曾经微软中国的高层认为，他还补充道张一鸣跟前微软副总裁沈向洋有亲密的私交，而直到上个月，沈向洋的门徒马维英一直担任字节跳动AI实验室的主任。
微软也一直在与中国政治精英建立关系。微软创始人比尔盖茨是少有的与中国三代领导人都有会面的国际公司高层。这要追溯到1995年开始，当微软刚进入中国的时候。五年前，国家主席习近平还在亲临微软总部Redmond，称赞公司为推动中国ICT产业发展所作出的贡献。
七月，微软作为唯一一家美国公司，受邀参与一场与习近平主席的远程企业家峰会。这种亲密也刺痛着特朗普政府某些人的神经。
白宫贸易顾问彼得·纳瓦罗(Peter Navarro)抨击了微软收购TikTok并对微软是如何维持它的搜索产品Bing在中国的运行提出质疑：“我们知道这里面有些见不得人（fishy）的事情。”
不仅作为在中国唯一持续运行的国外浏览器Bing（尽管对搜查结果进行审查），微软还拥有两款在国内未被封锁的UGC产品：LinkedIn（领英）和GitHub。第三款是亚马逊的评价系统。
Ranking Digital Rights的负责人Rebecca MacKinnon发现，在2005年因为被批评撤下了一位中国记者的博客而彻底退出中国市场。她还补充道：“微软也没有推出中国版的Outlook，他们是有意为之。”
她还说道因为欧盟的规范，公司对数据做了非常严格的区域隔离，中国政府的请求也不可能对美国数据造成影响。至于在中国的运营，“他们在尽最大努力消除对中国用户的风险。而中国本土公司的选择更少。”
在香港国安法通过后，对用户的保护会更加难办，因为该法将赋予当局更大权力监视异议者。也在7月，微软决定暂停回应香港政府的数据请求。
微软在中国长达二十年的研究，其实也包括了与中国国防科技大学的合作。
公司对研究人员的管理比较放松。限制学术交流——“是一个很难的问题，因为学术交流本身是开放的。”，另一位前微软中国的高层说道，“尽管外界会质疑，但从我们研究院的角度来看，他们只是希望跟业内最好的伙伴合作，仅此而已。”
尽管微软在中国有强大的定位——几乎90%的PC搭载的是微软的Windows系统，许多政府网站用的是IE浏览器——微软却没有获得相应的经济回报。尽管与盗版市场斗争多年，经历与当局执法人员多年的外交，也鲜有胜绩。
“在中国市场甚至许多政府机关中找到微软软件并不难，难的是要找到付费的正版软件。”，微软总裁兼首席法务官布拉德·史密斯（Brad Smith）今年早期说道。微软中国业务仅占全球总营收的1.8%。
微软转型的核心Azure微软云在中国市场也遇到困难，因为市场对外国玩家设置了较高障碍。尽管有些管理层提出将这块亏损的业务彻底撤出中国，CEO萨提亚·纳德拉（Satya Nadella）否决了这个决定，一位微软的分析师说道。
“中国市场的记忆像大象：只要你退出了就很难再回来了。”，那位分析师补充道，微软对此不予置评。
无论怎样，微软既积极地在华经营研究中心，并与当局保持良好关系，借此希望把与TikTok的谈判继续拉回到桌面。
去年十二月微软建立了中国校友网络（China Alumni Network），官微上号召“一日微软人，终生微软人！”。
“微软校友会成为中美关系的积极使者和代表”，身为百度搜索业务主席的张亚勤说道。
前面第二位前微软中国高层补充道：“微软在华的软实力是巨大的。离开微软的大部分人对微软都情有独钟。”
但公司将对这次与字节跳动的交易十分小心，尽可能避免对外界造成是在趁火打劫的印象，甚至可能变卖部分在华的业务资产，两位接近此交易的人士透露。
至此这个过程还未受到来自北京或国内爱国人士的反对。“普遍的观点是，中国政府并不会像华为事件一样对等地进行反制。”，一位即将出版关于字节跳动的著作作者Rui Ma说道。
微软究竟能把控日益分裂的政治态势多久？或者他到底能否从在华的研究中心获利更多——这是另外一个话题。盖茨和纳德拉都有“全球化视野”，一位前微软中国高层说道。但是他认为目前这正“严峻地受到美国当前政治局势的检验”，总部的老大们不禁开始重新考虑在华的长期战略。
另一位微软中国的高层认为公司在华的良好关系“长远来说也无法改变中国前进的方向”，那就是逐步地实现外国技术的“国产替代”。
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